Începuturile și formarea monahală Dionisie s-a născut spre sfârșitul secolului al XV-lea în Sklataina, localitate din regiunea Karditsa identificată astăzi cu Drakotrypa. Unele relatări îi dau numele de botez Dimitrie; Doxologia spune că la Marea Meteora a fost tuns cu numele Daniil. După moartea părinților săi, a ales viața monahală, iar apoi a mers la Muntele Athos. Acolo a primit schima mare cu numele Dionisie, a fost hirotonit diacon și preot și a viețuit ca pustnic, în rugăciune și post, în apropierea mănăstirii Caracalu.

Egumen la Filoteu și retragerea pe Olimp Potrivit sinaxarelor, Dionisie a fost ales egumen al Mănăstirii Filoteu. A reorganizat viața obștii după rânduiala chinovială, ceea ce a provocat tensiuni, iar el s-a retras la Mănăstirea Sfântului Ioan Botezătorul din Veria. Când localnicii au vrut să-l aleagă episcop, a plecat pe ascuns pe Muntele Olimp, unde a întemeiat o mănăstire a Sfintei Treimi și a adunat ucenici. A ridicat și biserici pe culmile Olimpului. După așezarea obștii, s-a retras într-o peșteră apropiată, unde a construit un mic paraclis și petrecea nopțile în rugăciune. Relatările despre lumina care l-ar fi călăuzit spre peșteră țin de tradiția hagiografică.

Învățător și slujitor al comunităților Doxologia și sinaxarul grecesc îl prezintă nu doar ca pustnic, ci și ca misionar și cărturar. El mergea în satele și orașele din Macedonia și Tesalia, unde îi povățuia și îi sprijinea pe creștinii aflați sub stăpânire otomană. În mănăstirea sa s-a desfășurat și activitate de copiere și redactare de texte. Enciclopedia ortodoxă rusă relatează că obștea a crescut, iar viața lui Dionisie a fost cunoscută printr-o biografie amplă alcătuită de Damaskinos Studitul pe baza mărturiilor unor martori.

Data morții și memoria liturgică Datarea nu este uniformă. Doxologia îl pomenește la 23 ianuarie și afirmă că a trecut la Domnul spre sfârșitul secolului al XVI-lea. Православная энциклопедия îl datează în 1541 și explică faptul că o biografie inclusă într-o culegere sub 24 ianuarie a făcut ca unele sinaxare să preia data de 24 ianuarie, deși memoria inițială era la 23. OCA îl comemorează la 24 ianuarie. Profilul urmează calendarul românesc Doxologia pentru data de 23 ianuarie și păstrează vizibilă neconcordanța, fără a o rezolva artificial. Mănăstirea veche, peștera și izvorul din apropiere sunt locuri asociate tradiției sale; imaginile sunt fotografii ulterioare, nu reprezentări contemporane vieții lui.